اسید استیک

اسید استیک یا نام آیوپاک آن اتانوئیک اسید، جوهر انگور یا جوهر سرکه جز اسیدهای آلی (از گروه کربوکسیلیک اسیدها) است. فرمول آن CH₃COOH است.

نگاه کلی

اسید استیک جز اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد و در نام گذاری آیوپاک به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید دارای فرمول شیمیایی می‌باشد و در قسمت چشایی طعم ترشی، شبیه طعم سرکه می‌دهد.

این اسید یک اسیدضعیف بوده زیرا تنها مقداری اسید جدا شده در محلول آبی می‌باشد. استیک اسید بدون آب و خالص (استیک اسید یخی) یک مایع بدون رنگ بوده که آب را از محیط اطرافش جذب می‌کند (هیگروسکوپی) و در دمای 16.5 C(62 F) به شکل یک جامد کریستالی بی‌رنگ منجمد می‌شود. اسید خالص و محلول‌های غلیظ آن بسیار خورنده هستند.

استیک اسید یکی از ساده‌ترین کربوکسیلیک اسیدها است. این اسید یک معرف شیمیایی مهم بوده و یک ماده شیمیایی صنعتی مورد استفاده در تولید مواد زیر است: پلی اتیلن ترفتالات که به صورت عمده در بطری‌های نوشابه استفاده می‌شود؛ سلولوز استات که به‌طور عمده در فیلم عکاسی استفاده می‌شود؛ پلی وینیل استات برای چسب چوب به علاوه فایبرها و فابریک‌های مصنوعی. در خانه، استیک اسید رقیق برای بازکردن لوله‌ها استفاده می‌شود. در صنعت غذا، استیک اسید تحت کد افزودنی E260 به عنوان تنظیم اسیدینعت و به عنوان چاشنی استفاده می‌شود.

تقاضای جهانی استیک اسید در حدود ۶٫۵ میلیون تن (متریک تن در سال Mt/a) که حدود 1.5 Mt/a از طریق بازیافت برآورده می‌شود. باقی آن توسط بازار خوراک پتروشیمیایی یا منابع بیولوژیکی تولید می‌شود. استیک اسید رقیق تولید شده توسط تخمیر طبیعی، سرکه نامیده می‌شود.

باکتری‌های مخمر سرکه به دلیل تمایل به تولید اسید استیک به این نام معروف شده‌اند. این باکتری‌ها در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند. اسید استیک به‌طور طبیعی از میوه‌ها و برخی موادغذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید می‌شوند و از قدیمی‌ترین ترکیبات شیمیایی شناخته شده توسط انسان می‌باشد.

نامگذاری

نام «اسید استیک» رایج‌ترین و رسمی‌ترین نامی است که توسط Iupac برای این ماده بکار می‌رود. این نام از کلمه لاتین acetum، به معنی سرکه، گرفته شده‌است. «اسید اتانوئیک» که به عنوان مترادف آن بکار می‌رود، یک نام سازمان‌یافته‌است که گاهی در معرفی نام پذاری مواد شیمیایی عنوان می‌شود.

«اسید استیک منجمد» یک نام سطحی برای اسید استیک بدون آب است. مثل نام آلمانی Eisessig(که به صورت تحت‌اللفظی به معنای سرکه یخی است)، این نام، از نام کریستال‌هایی برگرفته شده که در دمای اندکی زیر ۷/۱۶ درجه سانتی گراد(حدود ۶۲ درجه فارنهایت) شکل می‌گیرند.

رایج‌ترین و رسمی‌ترین نام اختصاری برای اسید استیک AcOH یا HOAc است که در آن Ac مخفف گروه عاملی|گروه استیل است CH_۳−C(=O)−؛ در واکنش‌های اسیدی، علامت اختصاری HAc بکار می‌رود که در آن Ac مخفف استات آنیون (CH_۳COO⁻) می‌باشد، هر چند که بسیاری این نامگذاری را گمراه‌کننده می‌دانند. باید توجه داشت که در حالتی دیگر نباید Ac را با مخفف عنصر شیمیایی اکتینیم اشتباه گرفت.

فرمول تجربی اسید استیک CH_۲O و فرمول کلی آن C_۲H_۴O_۲ است. حالت آخر با هدف نشان دادن بهتر ساختار، به‌صورت CH_۳-COOH, CH_۳COOH، یا CH_۳CO_۲H نوشته می‌شود. یونی که در نتیجه حذف پروتون (H⁺) از اسید استیک به جا می‌ماند «استات» آنیون نام دارد. همچنین نام «استات» به نمکی که حاوی این آنیون یا یک استر اسید استیک باشد اطلاق می‌گردد.

تاریخچه[اسید استیک]

اسید استیک منجمد

قدمت سرکه به اندازه عمر تمدن و حتی بیشتر است. اسید استیک‌های باکتری‌زا در همه جای جهان وجود دارند و هر فرهنگی که در آن عمل‌آوری خمر همچون آبجو یا شراب وجود داشته، به ناچار سرکه را نیز که نتیجه طبیعی تماس این نوشیدنی های الکلی با هوا بوده کشف کرده‌اند.

استفاده از اسید استیک در شیمی، به عهد باستان برمی‌گردد. در قرن سوم پیش از میلاد، تئوفراستوس فیلسوف یونانی تشریح کرد که سرکه چگونه بر روی فلزات اثر می‌کند تا از واکنش آن‌ها رنگدانه مورد استفاده در کارهای هنری تولید شوند که از آن جمله می‌توان به «سرب سفید» (کربنات سرب) و «زنگار مس» اشاره کرد که ترکیبی سبز رنگ از نمک‌های مس از جمله استات مس ۲ می‌باشد. رومیان باستان، شراب ترشیده را در ظرف‌های سربی می‌جوشاندند تا از آن یک شربت بسیار شیرین با نام «ساپا» تهیه کنند. ساپا سرشار از استات سرب بود که به آن «شکر سرب» یا «شکر (افسانه) زحل» می‌گفتند و اشراف روم آن را در مسموم‌سازی با سرب بکار می‌گرفتند. در قرن هشتم، جابر بن حیان کیمیاگر ایرانی از طریق تقطیر اسید استیک را از سرکه جدا کرد.

در دوران رنسانس، اسید استیک منجمد از طریق تقظیر خشک استات‌های فلزی تهیه می‌شد. در قرن شانزدهم، آندریاس لیباویوس کیمیاگر آلمانی چنین رویه‌ای را تشریح کرد و اسید استیک منجمد حاصل از این روش را با سرکه مقایسه کرد. وجود آب در سرکه بر ویژگی‌های اسید استیک چنان تأثیر عمیقی داشت که شیمیدانها تا قرن‌ها معتقد بودند که اسید استیک منجمد و اسیدی که در سرکه یافت می‌شود دو ماده مختلف هستند. پیر آدت شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که این دو در حقیقت یکی هستند.

در سال ۱۸۴۷، هرمان کولب شیمیدان آلمانی برای اولین بار از طریق مواد معدنی موفق به ساخت اسید استیک شد. ترتیب این واکنش عبارت بود از کلردار کردن دی سولفید کربن و تبدیل آن به تترا کلراید کربن، سپس از طریق تفکافت به تتراکلورو اتیلن و از طریق کلردار کردن آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت کاهش آن از طریق برقکافت به اسید استیک.

کریستال‌های اسید استیک

تا سال ۱۹۱۰، اسید استیک منجمد اغلب از «تقطیر مشروبات الکلی» یا تقطیر چوب بدست می‌آمد. با استفاده از هیدروکسید کلسیم را جدا می‌کردند؛ سپس استات کلسیم به جا مانده را با استفاده ازاسید سولفوریک اسیدی می‌کردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان ۱۰٫۰۰۰ تن اسید استیک منجمد تولید می‌کرد که ۳۰درصد از آن برای تولید رنگ نیل استفاده می‌شد.

خواص شیمیایی[اسید استیک]

؛ قدرت اسیدی اتم هیدروژن (H) در گروه کربوکسیل (−COOH) در اسیدهای کربوکسیلیک همچون اسید استیک، می‌تواند به عنوان یک یون (پروتون) H⁺ آزاد شود و به آن‌ها خاصیت اسیدی دهد. اسید استیک در محلول‌های آبی یک اسید تک‌پروتونی مؤثر است با ارزش ثابت تفکیک اسیدی(pK_a) آن &nbsp ۰/ ۱ A ۸/۴; pH مولاریته محلول آن (در حدود انسجام سرکه خانگی) ۴/۲ است که نشان می‌دهد ۴/۰ درصد از مولکول‌های اسید استیک تفکیک یافته‌اند.

دی مر چرخه‌ای اسید استیک؛ خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند

ساختار کریستالی اسید استیک نشان می‌دهد که مولکول‌ها به صورت دی مر جفت می‌شوند که پیوندهای شیمیایی آن‌ها را به هم متصل کرده‌است. دی مرها را می‌توان در بخار ۱۲۰درجه سانتی گراد شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع اسید استیک خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم می‌ریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایین‌تر نیز این رفتار دی‌مرسازی را دارند.

حلال

اسید استیک مایع، مانند آب و اتانول یک حلال پروتون‌دار آبدوست (مولکول قطبی|قطبی) است. این ماده با ثابت دی الکتریک۲/۶، می‌تواند علاوه بر حل کردن ترکیبات قطبی همچون نمک‌های معدنی و شکرها، ترکیبات غیر قطبی همچون روغن‌ها و عناصرشیمیایی مثل سولفور و آیودین را در خود حل کند. این ماده با بسیاری از حلال‌های قطبی و غیر قطبی همچون آب، کلروفورم و هگزان مخلوط می‌شود. این خاصیت انحلال و امتزاج‌پذیری اسید استیک آن را به یک ماده شیمیایی پرکاربرد صنعتی تبدیل کرده‌است.

واکنش‌های شیمیایی

اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن، منیزیم و روی خاصیت خورندگی دارد و در واکنش با آنها، گاز هیدروژن و نمک‌های فلزی به نام استاتها تولید می‌کند. با قرار گرفتن آلومینیوم در معرض اکسیژن، یک لایه نازک از اکسید آلومینیوم بر روی سطح آن ایجاد می‌شود که نسبتاً مقاوم است. در نتیجه تانکرهای آلومینیومی در حمل‌ونقل اسید استیک مورد استفاده قرار می‌گیرند. استات‌های فلزی را می‌توان از واکنش اسید استیک با یک باز  نیز بدست آورد؛ که نمونه مشهور آن واکنش «جوش شیرین= سرکه» می‌باشد. به جز استات کرومیم ۲، تقریباً کلیه استات‌ها در آب قابل حل هستند.

واکنش‌های شیمیایی عادی یک اسد کربوکسیلیک در مورد اسید استیک اتفاق می‌افتد که تشکیل اتانول از طریق کاهش و تشکیل مشتقاتی همچون کلرید استیل از طریق استخلاف هسته‌دوست اسیل، از موارد قابل توجه آن هستند. دیگر مشتقات استخلافی عبارتند از آنیدریدهای استیک؛ این آنیدرید از طریق از دست دادن آب در دو مولکول اسید استیک رخ می‌دهد. به همین ترتیب، استرهای اسید استیک می‌توانند از طریق استری کردن فیشری تشکیل شوند و آمیدها نیز به همین ترتیب بوجود آیند. در صورتی‌که اسید استیک در معرض حرارت بالای ۴۴۰ درجه سانتی‌گراد قرار گیرد، تجزیه شده و از آن دی اکسید کربن و متان یا کتن و آب تولید می‌شود.

شناسایی

اسید استیک را می‌توان از طریق بوی خاص آن شناخت. یک واکنش رنگی برای نمک‌های اسید استیک محلول کلرید آهن ۳ است که رنپ قرمز سیر ایجاد می‌کند که پس از اسیدی‌سازی ناپدید می‌شود استات‌ها وقتی با تری‌اکسید آرسنیک از اکسید کاکودیل حرارت داده می‌شوند، از طریق بوی بدی که تولید می‌کنند قابل شناسایی هستند.

بیوشیمی

گروه عامل|گروه استیل، که از اسید استیک مشتق شده‌اند تقریباً در بیوشیمی کلیه گونه‌های حیات نقشی بنیادین دارند. آن‌ها در مجاورت با کوآنزیم A به مهم‌ترین قسمت متابولیسم کربوهیدراتها و چربی‌ها تبدیل می‌شوند. در عین حال، به خاطر جلوگیری از برهم خوردن کنترل pH محتویات سلولی، تجمع اسید استیک‌های آزاد در سلول‌ها در سطوح پایین حفظ می‌شود. برخلاف اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلندتر (اسیدهای چرب)، اسید استیک در تری گلیسریدهای طبیعی بوجود نمی‌آید. در عین حال، تری گلیسیرید مصنوعی تری استین (گلیسیرین تری استات) یک افزودنی غذایی متداول است و در مواد آرایشی و داروهای موضعی بکار گرفته می‌شوند.

اسید استیک توسط برخی میکروب های گیاهی تولید و دفع|مدفوع می‌شوند که از مهم‌ترین آن‌ها می‌توان به دسته «بچه سرکه» و کلوستریدیم استو بیتی لیکیوم اشاره کرد. این باکتری‌ها در همه جا در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند و با گندیدن میوه‌ها و سایر غذاها، اسید استیک به‌طور طبیعی تولید می‌شود. اسید استیک همچنین یکی از ترکیبات لیزکننده مهبلی آدمیزاد و سایر پستانداران نخستی است و در آنجا به عنوان یک عامل ضد باکتری ملایم عمل می‌کند.

تولید

کارخانه تصفیه و تغلیظ اسید استیک در سال ۱۸۸۴

اسید استیک، هم به‌طور مصنوعی و هم از طریق تخمیر باکتریایی، تولید می‌شود. امروزه روش باکتریایی تنها ۱۰ درصد از تولید را به خود اختصاص داده‌است اما به دلیل اینکه قوانین جهانی مربوط به سلامت غذا بر تهیه سرکه خوراکی از مواد بیولوژیکی تأکید می‌کند، این روش همچنان برای تولید سرکه استفاده می‌شود. تقریباً حدود ۷۵ درصد از اسید استیک تولید شده برای استفاده‌های صنعتی، از کربن‌دار کردن متانول و به روشی که در زیر می‌آید تولید می‌شود. برای بقیه مصارف، از روش‌های دیگر استفاده می‌شود.

کل تولید جهانی اسید استیک ۵ میلیون تن در سال برآورد می‌شود که نیمی از آن در ایالات متحده تولید می‌شود. تولید این ماده در اروپا ۱ میلیون تن در سال است که میزان آن رو به کاهش نهاده؛ در ژاپن نیز تولید این ماده ۷/۰ میلیون تن در سال است. از سوی دیگر هرسالانه ۵/۱ میلیون تن اسید استیک بازیافت می‌شود که تولید جهانی را به ۵/۶ میلیون تن در سال می‌رساند.

بزرگترین تولیدکنندگان اسید استیک دست نخورده، سلانس و بی‌پی|صنایع شیمیایی بی پی هستند. از دیگر تولیدکنندگان عمده این ماده می‌توان به ملنیوم کمیکالز، استرلینگ کمیکالز، سام سونگ، ایستمن و سوونسک اتانول کمی اشاره کرد.

روش‌های تولید صنعتی اسید اسیتیک

کربونیلاسیون متانول: در این روش متانول با مونوکسید کربن در فشارهای بالا (۲۰۰atm) واکنش داده و اسید استیک تولید می‌کند. این روش از سال ۱۹۲۰ ابداع شده‌است و به دلیل ارزان بودن متانول و از لحاظ اقتصادی مقرون به صرفه‌است.

اکسیداسیون بوتان: از حرارت دادن بوتان با اکسیژن هوا در حضور یون‌های فلزی منگنز، کبالت و کروم، پروکسید تولید می‌شود. پروکسید در اثر تجزیه اسید استیک ایجاد می‌کند.

{۲C_4HiO + CO_۲ → ۴CH_3COOH + 2H_۲O}

اکسیداسیون استالدئید: استالدئید در شرایط ملایم و در حضور کاتالیزوهای ساده فلزی مثل منگنز و کروم و… توسط اکسیژن هوا اکسید شده و اسید استیک تولید می‌کند.

 {۲CH_3CHO + 2O_۲ → ۲CH_3COOH}

محصولات جانبی تولید شده در این واکنش مانند اسیدفرمیک یا استات اتیل و… به دلیل داشتن نقطه جوش پایینتر از اسید استیک توسط تقطیر جداسازی می‌شوند. کاربرد اسید استیک به صورت سرکه به عنوان چاشنی غذا و تهیه انواع ترشی استفاده می‌شود. اسید استیک رقیق به عنوان افشانه برای از بین بردن قارچ‌های گیاهان استفاده می‌شود. اسید استیک گلاسیال در صنایع شیمیایی در تولید فیلم‌های عکاسی، تولید پلاستیک پلیاتیلن تریفتالات (PET) استفاده می‌شود. همچنین به عنوان ماده واسطه در تولید استات وینیل که ترکیب مهمی در تولید چسب و رنگ می‌باشد،

کربن‌دارکردن متانول

بیشتر اسید استیک جهان به روش کربن‌دار کردن متانول تولید می‌شود. در این فرایند، متانول و مونواکسید کربن با یکدیگر واکنش می‌دهند تا بر اساس معدله شیمیایی زیر اسید استیک تولید شود:

متانول|CH_۳OH+مونواکسید کربن |CO→ CH_۳COOH

این فرایند که در آن یودو متان به عنوان میانجی مورد استفاده قرار می‌گیرد، در سه مرحله اتفاق می‌افتد. یک کاتالیزور که عمدتاً یک کمپلکس است برای کربن‌دار کردن مورد استفاده نیاز است. (گام ۲)

(۱)CH_۳OH+ یودید هیدروژن|HI→یودومتان|CH_۳I + H_۲O

(2) CH_۳I + مونواکسیدکربن |CO → CH_۳COI

(3) CH_۳COI + H_۲O → CH_۳COOH + HI

با تغییر شرایط فرایند، می‌توان در همان کارخانه آنیدرید استیک تولید کرد. از آنجا که هم متانول و هم مونواکسیدکربن مواد خام مناسبی هستند، کربن‌دارکردن متانول از درباز به عنوان یکی از بهترین روش‌ها برای تولید اسید استیک به‌شمار می‌آمده‌است. در سال ۱۹۲۵، هنری درفیوس از سلانس بریتانیایک کارخانه موازی کربن‌دارکردن متانول را تأسیس کرد. با این حال نبود مواد کاربردی که بتوانند در فشارهای بالای مورد نیاز (۲۰۰ (واحد) اتمسفر یا بیشتر) حاوی مخلوط‌های واکنشی خورنده باشند، باعث شد برای مدتی تمایل به تجاری‌سازی این روش‌ها از بین برود.

اولین فرایند تجاری کربن‌دارکردن متانول که در آن از کوبالت به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شد، در سال ۱۹۶۳ توسط شرکت صنایع شیمیایی BASF انجام گرفت. در سال ۱۹۶۸، یک کاتالیزور رودیومی (cis−[Rh(CO)_۲I_۲]⁻) که می‌توانست در فشارهای پایین بدون تولید هیچ فراورده جانبی عمل کند کشف شد. اولین کارخانه‌ای که از این روش استفاده کرد، در سال ۱۹۷۰ توسط شرکت صنایع شیمیایی مونسانتو آمریکا ساخته شد و از آن پس، کربن‌دارکردن متانول با کاتالیزور رودیومی به روش غالب در تولید اسید استیک تبدیل شد. (همچنین رجوع کنید به فرایند مونساتو). در اواخر دهه نود، شرکت صنایع شیمیایی بی-پی استفاده تجاری از کاتالیزور کاتیوا ([Ir(CO)_۲I_۲]⁻) را که به وسیلهٔ روتنیم ارتقا یافته بود آغاز کرد. این فرایند که کاتالیزور آن ایریدیوم است طبیعت دوست تر و کارآمدتر است و تا حد زیادی جای فرایند مونسانتو را در همان کارخانه گرفته‌است.

اکسایش استالدئید

پیش از تجاری شدن روش مونسانتو، بیشتر اسید استیک از طریق اکسایش استالدئید تولید می‌شد. این روش به عنوان دومین روش مهم تولید پابرجا مانده‌است، هر چند که کربن‌دارکردن متانول در آن، چندان مقرون به صرفه نیست. استالدئید را می‌توان از طریق اکسایش بوتان یا نفتا یا آبدار کردن اتیلن بدست آورد.

وقتی بوتان یا نفتای سبک در مجاورت یون‌های مختلف فلزی از جمله یون‌های منگنز، کوبالت، کرومیوم، پروکسیدحرارت می‌بینند تجزیه می‌شوند تا براساس معادله شیمیایی زیر اسید استیک تولید کنند.

۲ بوتان|C_۴H_۱۰ + ۵ اکسیژن|O_۲ → ۴ CH_۳COOH + ۲ آب|H_۲O

معمولاً، این واکنش در تلفیقی از حرارت و فشاری انجام می‌شود که در عین نگهداری بوتان در حالت مایع، دما را تا حد ممکن بالا نگه دارد. شرایط واکنشی معمولاً در دمای ۱۵۰ درجه سانتی‌گراد و فشار &nbsp؛ اتمسفر ۵۵ قرار دارد. ممکن است در این میان چند فراورده جانبی نیز تولید شوند از جمله بوتانون، استات اتیل، اسید فورمیک و اسید پروپونیک. این فراورده‌های جانبی از لحاظ تجاری با ارزش هستند و در صورتی‌که از لحاظ اقتصادی مورد نیاز باشند، شرایط واکنش را تغییر می. دهند تا مقادیر بیشتری از این فراورده‌ها بدست آید. در عین حال جداسازی اسید استیک از این فراورده‌های جانبی ممکن است هزینه‌های فرایند را افزایش دهد.

تحت شرایط مشابه و با استفاده از کاتالیزورهای یکسان، همانگونه که در اکسایش بوتان صورت می‌گیرد، می‌توان در هوا، استالدئید را برای تولید اسید استیک، توسط اکسیژن اکسید کرد.

۲ استالدئید|CH_۳CHO + اکسیژن|O_۲ → ۲ CH_۳COOH

با استفاده از کاتالیزورهای جدید، می‌توان از این واکنش بیش از ۹۵ درصد اسید استیک بدست آورد. فراورده‌های جانبی این واکنش عبارتند از استات اتیل، اسید فورمیک و فورمالدئید که همه آن‌ها نسبت به اسید استیک نقطه جوش پایینتری داشته و به راحتی می‌توان از طریق تقطیر آن‌ها را جداسازی کرد.

کاربردها

بطری ۵/۲ لیتری اسید استیک در آزمایشگاه

تولید بسیاری از بسیاری از ترکیبات شیمیایی، اسید استیک به عنوان یک واکنشگر شیمیایی به کار می‌آید. مهم‌ترین کاربرد خاص اسید استیک در تولید استات وینیل تکپاره است، که بلافاصله پس از آن آنیدرید استیک و استر تولید می‌شود. میزان اسید استیک مورد استفاده در سرکه به نسبت اندک است.

کاربرد به عنوان حلال

همانگونه که گفته شد اسید استیک# خواص شیمیایی|بالا، اسید استیک منجمد یک حلال پروتون‌دار قطبی بسیار عالی است. این ماده اغلب در تصفیه مواد آلی به عنوان حلال کریستال‌سازی مجدد بکار می‌رود. اسید استیک ذوب شده خالص در تولید اسید ترفتالیک که ماده خام پلی اتیلن ترفتالیک (PET)است، به عنوان حلال بکار می‌رود. اگر چه در حال حاضر این کاربرد ۵ تا ۱۰ درصد از اسید استیک تولید شده در جهان را مصرف می‌کند، با افزایش تولید PET انتظار می‌رود این کاربرد افزایش بیشتری پیدا کند.

در واکنش‌هایی همچون فریدل کرافتس# اکلیل‌دار کردن فریدل کرافتس| اکلیل‌دار کردن فریدل کرافتس که در آن‌ها کربوکاتیون وجود دارد، اسید استیک به عنوان یک حلال بکار می‌رود. به عنوان مثال، یک مرحله از تولید تجاری کافور مصنوعی، شامل نوآرایی ونگر میروین کمفین به استات ایزوبورنیل است؛ در این حالت اسید استیک برای حفظ کربن‌دار کردن واکنش نوآرایی|بازآراسته، هم به عنوان حلال و هم به عنوان یک هسته دوست عمل می‌کند. در هنگام کاهش|اکسایش یک گروه نیترو آریل به یک آنیلین با استفاده از پالادیوم کربنی، اسید استیک به عنوان حلال انتخابی استفاده می‌شود.

در شیمی تحلیلی ، اسید استیک منجمد برای تخمین مواد قلیایی ضعیف همچون آمیدهای آلی بکار می‌رود. اسید استیک منجمد به عنوان باز (شیمی)| باز از آب هم ضعیف‌تر است در نتیجه در این میانجی، آمید به عنوان یک باز قوی عمل می‌کند. سپس با استفاده از یک محلول در اسید استیک منجمد با خاصیت اسیدی بسیار قوی همچون اسید پرکلورید، می‌توان عیار آن را اندازه گرفت.