نام های دیگر اسید استیک کدامند؟
اسید استیک یا نام آیوپاک آن اتانوئیک اسید، جوهر انگور یا جوهر سرکه جز اسیدهای آلی (از گروه کربوکسیلیک اسیدها) است. فرمول آن CH3COOH است.
شناخت کلیاتی در خصوص استیک اسید:
اسید استیک جز اسیدهای کربوکسیلیک میباشد و در نامگذاری آیوپاک به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید دارای فرمول شیمیایی میباشد و در قسمت چشایی طعم ترشی، شبیه طعم سرکه میدهد. این اسید یک اسید ضعیف بوده زیرا تنها مقداری اسید جدا شده در محلول آبی میباشد. استیک اسید بدون آب و خالص (استیک اسید یخی) یک مایع بدون رنگ بوده که آب را از محیط اطرافش جذب میکند (هیگروسکوپی) و در دمای 16.5 C(62 F) به شکل یک جامد کریستالی بیرنگ منجمد میشود. اسید خالص و محلولهای غلیظ آن بسیار خورنده هستند.
استیک اسید یکی از سادهترین کربکسیلیک اسیدها است. این اسید یک معرف شیمیایی مهم بوده و یک ماده شیمیایی صنعتی مورد استفاده در تولید مواد زیر است: پلی اتیلن ترفتالات که به صورت عمده در بطریهای نوشابه استفاده میشود؛ سلولوز استات که بهطور عمده در فیلم عکاسی استفاده میشود؛ پلی وینیل استات برای چسب چوب به علاوه فایبرها و فابریکهای مصنوعی. در خانه، استیک اسید رقیق برای بازکردن لولهها استفاده میشود. در صنعت غذا، استیک اسید تحت کد افزودنی E260 به عنوان تنظیم اسیدینعت و به عنوان چاشنی استفاده میشود.
تقاضای جهانی استیک اسید در حدود ??? میلیون تن (متریک تن در سال Mt/a) که حدود 1.5 Mt/a از طریق بازیافت برآورده میشود. باقی آن توسط بازار خوراک پتروشیمیایی یا منابع بیولوژیکی تولید میشود. استیک اسید رقیق تولید شده توسط تخمیر طبیعی، سرکه نامیده میشود. باکتریهای مخمر سرکه به دلیل تمایل به تولید اسید استیک به این نام معروف شدهاند. این باکتریها در مواد غذایی، آب و خاک یافت میشوند. اسید استیک بهطور طبیعی از میوهها و برخی مواد غذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید میشوند و از قدیمیترین ترکیبات شیمیایی شناخته شده توسط انسان میباشد.
ریشه یابی نام گذاری استیک اسید چگونه است؟
نام «اسید استیک» رایجترین و رسمیترین نامی است که توسط IUPAC برای این ماده بکار میرود. این نام از کلمه لاتین acetum، به معنی سرکه، گرفته شدهاست. «اسید اتانوئیک» که به عنوان مترادف آن بکار میرود، یک نام سازمانیافتهاست که گاهی در معرفی نامگذاری مواد شیمیایی عنوان میشود. «اسید استیک منجمد» یک نام سطحی برای اسید استیک بدون آب است. مثل نام آلمانی Eisessig(که به صورت تحتاللفظی به معنای سرکه یخی است)، این نام، از نام کریستالهایی برگرفته شده که در دمای اندکی زیر ?/?? درجه سانتیگراد (حدود ?? درجه فارنهایت) شکل میگیرند.
رایجترین و رسمیترین نام اختصاری برای اسید استیک AcOH یا HOAc است که در آن Ac مخفف گروه عاملی|گروه استیل است CH??C(=O)?؛ در واکنشهای اسیدی، علامت اختصاری HAc بکار میرود که در آن Ac مخفف استات آنیون (CH?COO?) میباشد، هر چند که بسیاری این نامگذاری را گمراهکننده میدانند. باید توجه داشت که در حالتی دیگر نباید Ac را با مخفف عنصر شیمیایی اکتینیم اشتباه گرفت.
فرمول تجربی اسید استیک CH?O و فرمول مولکولی آن C?H?O? است. حالت آخر با هدف نشان دادن بهتر ساختار، بهصورت CH?-COOH, CH?COOH، یا CH?CO?H نوشته میشود. یونی که در نتیجه حذف پروتون (H+) از اسید استیک به جا میماند «استات» آنیون نام دارد. همچنین نام «استات» به نمکی که حاوی این آنیون یا یک استر اسید استیک باشد اطلاق میگردد.
خواص شیمیایی اسید استیک
قدرت اسیدی اتم هیدروژن (H) در گروه کربوکسیل (?COOH) در اسیدهای کربوکسیلیک همچون اسید استیک، میتواند به عنوان یک یون (پروتون) H+ آزاد شود و به آنها خاصیت اسیدی دهد. اسید استیک در محلولهای آبی یک اسید تکپروتونی مؤثر است با ارزش ثابت تفکیک اسیدی(pKa) آن   ?/ ? A ?/?; pH مولاریته محلول آن (در حدود انسجام سرکه خانگی) ?/? است که نشان میدهد ?/? درصد از مولکولهای اسید استیک تفکیک یافتهاند.
دی مر چرخهای اسید استیک؛ خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند
فرم منجمد استیک اسید چیست؟
قدمت سرکه به اندازه عمر تمدن و حتی بیشتر است. اسید استیکهای باکتریزا در همه جای جهان وجود دارند و هر فرهنگی که در آن عملآوری خمر همچون آبجو یا شراب وجود داشته، به ناچار سرکه را نیز که نتیجه طبیعی تماس این نوشیدنیهای الکلی با هوا بوده کشف کردهاند.
استفاده از اسید استیک در شیمی، به عهد باستان برمیگردد. در قرن سوم پیش از میلاد، تئوفراستوس فیلسوف یونانی تشریح کرد که سرکه چگونه بر روی فلزات اثر میکند تا از واکنش آنها رنگدانههای مورد استفاده در کارهای هنری تولید شوند که از آن جمله میتوان به «سرب سفید» (کربنات سرب) و «زنگار مس» اشاره کرد که ترکیبی سبز رنگ از نمکهای مس از جمله استات مس ? میباشد. رومیان باستان، شراب ترشیده را در ظرفهای سربی میجوشاندند تا از آن یک شربت بسیار شیرین با نام «ساپا» تهیه کنند. ساپا سرشار از استات سرب بود که به آن «شکر سرب» یا «شکر (افسانه) زحل» میگفتند و اشراف روم آن را در مسمومسازی با سرب بکار میگرفتند. در قرن هشتم، جابر بن حیان کیمیاگر ایرانی از طریق تقطیر اسید استیک را از سرکه جدا کرد.
در دوران رنسانس، اسید استیک منجمد از طریق تقطیر خشک استاتهای فلزی تهیه میشد. در قرن شانزدهم، آندریاس لیباویوس کیمیاگر آلمانی چنین رویهای را تشریح کرد و اسید استیک منجمد حاصل از این روش را با سرکه مقایسه کرد. وجود آب در سرکه بر ویژگیهای اسید استیک چنان تاثیر عمیقی داشت که شیمیدانها تا قرنها معتقد بودند که اسید استیک منجمد و اسیدی که در سرکه یافت میشود دو ماده مختلف هستند. پیر آدت شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که این دو در حقیقت یکی هستند.
در سال ????، هرمان کولب شیمیدان آلمانی برای اولین بار از طریق مواد معدنی موفق به ساخت اسید استیک شد. ترتیب این واکنش عبارت بود از کلردار کردن دی سولفید کربن و تبدیل آن به تترا کلراید کربن، سپس از طریق تفکافت به تتراکلورو اتیلن و از طریق کلردار کردن آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت کاهش آن از طریق برقکافت به اسید استیک.
تا سال ????، اسید استیک منجمد اغلب از «تقطیر مشروبات الکلی» یا تقطیر چوب بدست میآمد. با استفاده از هیدروکسید کلسیم را جدا میکردند؛ سپس استات کلسیم به جا مانده را با استفاده از اسید سولفوریک اسیدی میکردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان ?????? تن اسید استیک منجمد تولید میکرد که ??درصد از آن برای تولید رنگ نیل استفاده میشد
ساختار کریستالی اسید استیک نشان میدهد که مولکولها به صورت دی مر جفت میشوند که پیوندهای هیدروژنی آنها را به هم متصل کردهاست. دی مرها را میتوان در بخار ???درجه سانتی گراد شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع اسید استیک خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم میریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایینتر نیز این رفتار دیمرسازی را دارند.
میزان حلالیت استیک اسید چگونه است؟
اسید استیک مایع، مانند آب و اتانول یک حلال پروتوندار آبدوست (مولکول قطبی|قطبی) است. این ماده با ثابت دی الکتریک ?/?، میتواند علاوه بر حل کردن ترکیبات قطبی همچون نمکهای معدنی و شکرها، ترکیبات غیر قطبی همچون روغنها و عناصر شیمیایی مثل سولفور و آیودین را در خود حل کند. این ماده با بسیاری از حلالهای قطبی و غیر قطبی همچون آب، کلروفورم و هگزان مخلوط میشود. این خاصیت انحلال و امتزاجپذیری اسید استیک آن را به یک ماده شیمیایی پرکاربرد صنعتی تبدیل کردهاست.
واکنشهای شیمیایی اسید استیک چگونه انجام می شود؟
اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن، منیزیم و روی خاصیت خورندگی دارد و در واکنش با آنها، گاز هیدروژن و نمکهای فلزی به نام استاتها تولید میکند. با قرار گرفتن آلومینیوم در معرض اکسیژن، یک لایه نازک از اکسید آلومینیوم بر روی سطح آن ایجاد میشود که نسبتاً مقاوم است. در نتیجه تانکرهای آلومینیومی در حملونقل اسید استیک مورد استفاده قرار میگیرند. استاتهای فلزی را میتوان از واکنش اسید استیک با یک باز نیز بدست آورد؛ که نمونه مشهور آن واکنش «جوش شیرین = سرکه» میباشد. به جز استات کرومیم ?، تقریباً کلیه استاتها در آب قابل حل هستند.
واکنشهای شیمیایی عادی یک اسد کربوکسیلیک در مورد اسید استیک اتفاق میافتد که تشکیل اتانول از طریق کاهش و تشکیل مشتقاتی همچون کلرید استیل از طریق استخلاف هستهدوست اسیل، از موارد قابل توجه آن هستند. دیگر مشتقات استخلافی عبارتند از آنیدریدهای استیک؛ این آنیدرید از طریق از دست دادن آب در دو مولکول اسید استیک رخ میدهد. به همین ترتیب، استرهای اسید استیک میتوانند از طریق استری کردن فیشری تشکیل شوند و آمیدها نیز به همین ترتیب بوجود آیند. در صورتیکه اسید استیک در معرض حرارت بالای ??? درجه سانتیگراد قرار گیرد، تجزیه شده و از آن دیاکسید کربن و متان یا کتن و آب تولید میشود.